Il Milan sbaglia dagli 11 metri ma Orsolini no: non basta la doppietta di Loftus-Cheek, col Bologna finisce 2-2.

I rossoneri sprecano e vengono ripresi nel finale dal rigore di Orsolini.

Le due squadre si affrontano a viso aperto sin dai primi minuti e questo favorisce lo spettacolo: prima occasione per Zirkzee che non riesce a dare forza al tiro che viene bloccato facilmente da Maignan. A circa metà tempo il Milan attacca a testa bassa: il sinistro di Leao viene respinto da Skorupski, sulla ribattuta Calabria calcia alto di poco. Successivamente il destro a volo di Reijnders termina di poco a lato; gli ospiti rispondono col tiro in curva di Zirkzee. Al 29’ il Bologna passa in vantaggio dopo una triplice occasione: i rossoneri respingono due tentavi di Fabbian ma non possono nulla sul diagonale di Zirkzee. Il Milan prova a rispondere col colpo di testa di Kjaer che finisce di poco alto. Gara bellissima a fine primo tempo: il Bologna parte in contropiede ma i rossoneri rimediano e ripartono, Loftus-Cheek verticalizza per Pulisic che alza troppo il pallonetto. Al 41’ Ferguson colpisce Kjaer in area ed è calcio di rigore: Skorupski ipnotizza Giroud e gli blocca il rigore. Il Milan non accusa il colpo e pareggia 4 minuti dopo col cross basso di Calabria e la rete di Loftus-Cheek; 1-1 all’intervallo. 

Ad inizio ripresa l’attaccante olandese dei rossoblù stoppa perfettamente il pallone, mette a sedere Kjaer ma sbaglia sul più bello calciando alto da ottima posizione. Dall’altra parte la volée di Leao finisce in curva; termina alto anche il mancino di Kristiansen. Doppia iniziativa di Zirkzee: la prima conclusione viene respinta da Kjaer e la seconda è bloccata in due tempi da Maignan. Poco dopo l’ora di gioco Reijnders col destro a giro colpisce la traversa; successivamente Leao di interno sinistro sfiora il 2-1. Al 73’ Leao si conquista un rigore dopo una discesa delle sue partendo dalla sua metà campo: dagli 11 metri però Theo Hernandez colpisce il palo (il rigorista Giroud era uscito). Si resta sull’1-1. All’83’ Florenzi crossa per Loftus-Cheek che di testa fa 2-1 piegando le mani a Skorupski. Sembra fatta per il Milan ma al 91′ c’è un rigore per gli ospiti per fallo di Terracciano su Kristiansen: Maignan non riesce a neutralizzare Orsolini che pareggia. Milan-Bologna termina 2-2.